Artikel pedia
| Home | Kontakt | Artikel einreichen | Oberseite 50 artikel | Oberseite 50 autors
 
 


Artikel kategorien
Letztes fugte hinzu
    Ökologie

   Schwefel- eigenschaften, verwendung und wichtige chemische verbindungen

   Vorkommen: pb-sulfid, -carbonat,

   Alkohole

   Carbonsäuren

   Die chemische bindung

   Säuren und laugen

   Erdöl erweitert

   Zerkleinern

   Korrosion des eisens (rosten)

   Anwendung der natürlichen radioaktivität

   Alkohol

   Vorwort

   Speiseöle und speisefette

   Ökosysteme
alle kategorien

  Aldehyde und ketone (2200 wörter und viele abbildungen)

Schülervortrag - Aldehyde und Ketone (2200 Wörter und viele Abbildungen) Aldehyde: Geschichte : - 1774 von Schale entdeckt - Name - von Alkohol dehydrogenatum (nach Liebig) Struktur : - Typ : R - CHO ( C = O - endständige Carbonylgruppe ; CHO - Aldehydgruppe) - Bindungslänge : C=O : 122pm ; C-O : 131pm - Valenzbandmodell : - sp2 - hybridisiert - C-O - σ - Bindung - aus je einem sp2 - Orbital von Kohlen - und Sauerstoff - C-O - π - Bindung - aus pz - Orbital von C und O Bildung der C-O - π - Bindung in der Carbonylgruppe durch Überlappung zweier 2p - Orbitale - C=O - polar ; π - Elektronen - in Richtung O - verschoben → O - δ- ; C - δ+ - R - aliphatischer, aromatischer oder heterocycloscher Rest - Nomenklatur : - von entsprechenden Alkanen abgeleitet - Vorsilbe Formyl... oder Nachsilbe ...

carbaldehyd ( vor allem bei mehrfachen und cyclischen Aldehyden ) Bsp. : 1 - Metyldioxy - 1, 3, 5 - pentantricarbaldehyd : OHC-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CHO | | CHO O-O-CH3 - wenn endständiges C-Atom zum Alkan, dann Vorsilbe Oxo... und Nachsilbe ..

.al - vor allem bei einfachen Aldehyden + deren Derivate ) Bsp. : Hexanal : H3C-(CH2)4-CHO - wichtigste Aldehyde - Trivialnamen : Formaldehyd - H-CHO Phtalaldehyd - OHC-C6H4-CHO Eigenschaften : - C1 - gasförmig (Raumtemperatur) - C2 - C11 - brennbare, farblose, stark polarisierte Flüssigkeiten - mit steigendem C - Gehalt - immer öliger - Geruch - unangenehm → angenehm (C8- C14- Duftstoffe) - keine intermolekularen Wasserstoffbrückenbindungen → Schmelz - und Siedepunkte - unter denen der entsprechenden Alkohole (wegen zwischen Molekülen - keine Wasserstoffbrücken) und über denen der Alkane (wegen Polarität der C=O) - löslich in Alkoholen, Ethern und den meisten anderen org. Lösungsmitteln - nur Form - und Acetaldehyd (C1, C2) - unbeschränkt in Wasser löslich, da durch die freien Elektronenpaare am Sauerstoff der C=O - Wasserstoffbrückenbindungen möglich - ab C6 - praktisch wasserunlöslich, da Polarität ↓ - gesättigte Aldehyde - schleimhautreizend, in hohen Konzentrationen - leichte Narkotika - ungesättigte Aldehyde - wesentlich toxischer - leicht oxidierbar - Additionsfähigkeit der Carbonylgruppe (C=O) - Acidität der α - ständigen H - Atome Nachweise : - Nylanders Reagenz (Lösung von 2g basischem Bismutnitrat und 4g Seignettsalz in 100g 10% - NaOH) → schwarz - Fehlingsche Lösung → rot (ziegelrot) bei Erhitzung mit Aldehyden - R-CHO + 4 OH- + 2 Cu2+ → Cu2O + R-COOH + 2 H2O - geht nicht bei Ketonen → Unterscheidungsmöglichkeit - Tollenzreagenz - ammoniakalische Silbernitratlösung - schwaches Erwärmen → Reduzierung der Silberionen zu Silber → Silberspiegel oder in feinverteilter Form als schwarzer NS (Oxidation der Aldehydes zur Carbonsäure) - geht auch nicht bei Ketonen ungesättigte Aldehyde : - stechend riechende Flüssigkeiten, mit höheren Gliedern - angenehmer Geruch - vorherrschend - Additions - und Polymerisationsreaktionen - Herstellung : - Oxidation von Olefinen - Dehydratisierung von Aldolen - wichtiger Vertreter : Acrolein (Acrylaldehyd : CH2=CH-CHO) Herstellung : - in der Natur nur geringe Vorkommen ( Acetaldehyd - Zwischenprodukt bei alkoholischer Gärung höhere Aldehyde - Duftstoffe in ätherischen Pflanzenölen, ranziges Fett) BASF - Verfahren : Dehydrieren höherer Celanese - Verfahren : Aldehydausbeute bei der Alkohole zu höheren Aldehyden Oxidation von Butan Oxosynthese : - wichtigstes Verfahren für C >3 - flüssige Olefine mit CO und H2 - R CH=CH2 + CO + H2 → RCH2CH2-CHO - auch verzweigte Aldehyde Dehydrierung : - von primären Alkoholen (Ag-Kat., 600-700°C, 1bar) - vor allem Formaldehyd, aber auch höhere Aldehyde Einstufen - Verfahren von WACKER - HOECHST zur Herstellung von Acetaldehyd : Oxidation : - von Butan-Propan-Gemischen in Gasphase (450°C, 7-8bar) - zu Formaldehyd, Acetaldehyd, Methanol Direktoxidation : - von Olefinen - Ethylen zu Acetaldehyd - 2CH2=CH2 + O2 → 2CH3-CHO Reaktionen : Oxidation : - Aldehyde - unbeständig an der Luft - gehen stufenweise in Säuren über - Bsp. : Acetaldehyd → Essigsäure : 2CH3-CHO + O2 → 2CH3-COOH Hydrierung : - zu primären Aldehyden - katalytisch - Bsp.

: Propionaldehyd → Propanol : CH3-CH2-CHO + H2 → C2H5-CH2OH ( Ni, Fe, Co, Edelmetallkat., 20-200°C, 300bar) nucleophile Addition : - mit Alkoholen, Ammoniak, Wasser, Anionen - über Halbacetale zu Acetalen : Mechanismus der nucleophilen Addition an Carbonylverbindungen - Acetale - meist angenehmer Geruch Polymerisation : niedrige Aldehyde zu thermisch stabilen Verbindungen (Polyoxymethylene, Acetalkunststoffe) allgemeine Reaktionen der aliphatischen Aldehyde : Alkohole ← + H2 + NH3 → Aldehyd-Ammoniak-Verbind. Säuren, Säureanhydride ← + O2 + NH3, + H2 → Amine α - Halogenaldehyde ← + Halogene + NH3, -H2O → Nitrile Dihalogenpararffine ← + PCl5 + HCN → Cyanhydride Alkinole, -diole ← + C2H2 + HCN, + NH3 → Aminosäuren 1, 3 - Dioxan ← + Olefine Aldehyd + R-OH → Acetale Ester ← + Al (OR)3 + R-SH → Thiole Hydroxyaldehyde ← + R-CHO + H+ → polymere Aldehyde Polymethylolalkane ← + CH2O + R-NH2 → Azomethine Hydroxyketone ← + Ketone + NH2-CO-NH2 → polymere Harnstoffe Kohlenwasserstoffe ← + N2H4 + NaHSO3 → Salze der α - Hydroxysulfonsäure + R-Mg, + Halogene → sekundäre Alkohole wichtige Aldehyde : Formaldehyd : - 1859 erstmals hergestellt von A. M. BUTLEROW - HCHO - einfachster Aldehyd - stechend riechend, farblos, leicht polymerisierendes Gas, löst sich in polaren Lösungsmitteln unter Bildung von Solvaten, schleimhautreizend, brennbar - MAK - Wert : 1 · 10-4% ; industrielle Abwässer - max. 200mg · m-3 Formaldehyd - wirkt krebserregend : - Reaktion mit Sekret der Nasenschleimhaut - NH2 - Gruppen - nucleophil addiert an Carbonyl - C - Atom - bei hohen Konzentrationen ( 7mg · m-3 ) - dringt in Zelle / Zellkern vor - reagieren mit Nucleinsäuren - führt zu Krebs - gehört zu den chemisch aktivsten organischen Substanzen - großmaßstäbliche Herstellung seit 1925 durch BASF aus Methanol - 2CH3OH + O2 → 2HCHO + 2H2O ΔH = -159 KJ · mol-1 - katalytische Oxydehydrierung mit geringer Luftmenge (Ag - Kat, 600-700°C, Wasserzusatz, schnelle Abkühlung der Reaktionsprodukte, Ausbeute : 91%) - katalytische Oxidation mit Luftüberschuß (Fe2O3/MoO3 - Kat.


, schnelle Abkühlung der Reaktionsprodukte, 350-450°C, Ausbeute bis 99%) - Methanoldampf mit Luft über erhitzten Kupfer - oder Silberkontakt - heute - 92% aus Methanol, 8% aus Kohlenwasserstoffen - Weltjahresproduktion ca. 8 mrd Tonnen - Formen : - Hydrat (Formalin) : 35-55%-ige Lösung - Trioxan - cyclische, trimere Form (Schmelzp. - 63°C, Siedep. - 115°C) - Paraformaldehyd : - H-(OCH2)n-OH mit n = 10 - 100 - fest, kristallin - entsteht, wenn Formaldehydlösung längere Zeit stehen bleibt : - Selbstaddition aufgrund hoher Reaktivität - 100 Moleküle - kettenförmig - Paraformaldehyd - Verwendung : - direkt in wäßriger Lösung als Desinfektions - und Konservierungsmittel für verderbliche Güter wie Kosmetika (Formalin, Formol) - Grundstoff für Herstellung mehrwertiger Alkohole - Formaldehyd - Kondensationsprodukte mit Phenolen, Harnstoff und Melanin - wichtige Aminoplaste, Duroplaste, Phenoplaste - Trioxan - Grundstoff für hochpolymere thermoplastische Kunststoffe (Polyoxy- methylene) Acetaldehyd : - leichtbeweglich, niedrigsiedende, leicht entzündliche Flüssigkeit (Ethanal) - stechender Geruch, ähnelt entfernt an unreife Äpfel, ruft Kopfschmerz hervor - giftig - MAK - Wert - 0,02% - mischt sich vollständig in Wasser und den meisten organische Lösungsmitteln - reagiert mit Wasser zu Hydrat - neigt zur Selbstaddition : - je 3 Moleküle zu cyclischem Paraldehyd - je 4 Moleküle zu Metaldehyd - bei Erhitzen - Zerfall in CH4 und CO - Herstellung aus vielen Stoffen möglich z.B. Ethylen, Ethanol, Propan, Butan, Gährungsalkohol, Methanol - wichtig - WACKER - HOECHST - Verfahren [↑] : 2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO ΔH = -243 KJ · mol-1 mit PdCl2/CuCl2 - Kat.

, 120-130°C, 3 bar, reines O2, anschließende zweistufige Destillation, Ausbeute 94% - Weltjahresproduktion ca. 3 mrd Tonnen ; BRD : 500.000 Tonnen pro Jahr - größter Teil - Essigsäure - und Essigsäureanhydridherstellung, Butanol, 2 - Ethylhexanol, Ethylacetat - Zusatz für Aromastoffe (bei vollständiger Umsetzung) Butylaldehyde : - C3H7CHO - farblos, leicht entflammbar, stechend riechend, flüssig - geringe Wasserlöslichkeit (ca. 2% bei 20°C) - katalytische Hydrierung → Butanol und 2 - Methyl - 1 - propanol - Oxidation → Carbonsäure - Kondensations - und Additionsreaktionen mit sich selbst und mit anderen Aldehyden → Kunststoffe, Lösungsmittel, Lacken, Vulkanisationsbeschleunigern - Herstellung : - Oxosynthese (kontinuierliche Hydroformylierung) - Propen mit H2 und CO zu Gemisch beider Butylaldehyde (Butylaldehyd - 80%, Isobutylaldehyd - 20%) mit ΔH = + (118-147) KJ · mol-1 - Co - Kat, 148-180°C, 250-300bar, Ausbeute ca. 80%) - außerdem - Nebenprodukte : Butanole, Butylformiate - Weltjahresproduktion ca. 3 mrd Tonnen Acrolein : - Acrylaldehyd, CH2=CH-CHO - einfachster ungesättigter Aldehyd - leicht flüchtig, farblos, unerträglich stechend riechend, giftig, flüssig - MAK - Wert - 0,1 mg · cm-1 - in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln löslich - extrem reaktionsfreudig → wird in der Nähe eines Stabilisators aufbewahrt (z.

B. 0,2% Hydrochinon) - Herstellung : - katalytische Oxidation von Propen (gasförmig) - CH2=CH-CH3 + O2 → CH2=CH-CHO + H2O ΔH = - 369 KJ· mol-1 - Mo - Kat., 350-450°C, 1,5bar, Ausbeute ca. 90% - Verwendung : - direkt als Warnsubstanz (Geruch) - technisch in Glycerinherstellung und Methioninproduktion (Futtermittelzusatz) Benzaldehyd : - C6H5-CHO - einfachster aromatischer Aldehyd - farblos, stark lichtbrechend, Bittermandelgeschmack, ungiftig, flüssig - leicht löslich in Alkohol und Ether, kaum in Wasser (0,4% bei 25°C) - oxidiert an der Luft zu Bezoesäure → Aufbewahrung unter Stickstoff - Herstellung : - Teiloxidation von Toluol - Seitenkettenchlorierung mit anschließender Verseifung - Verwendung : - direkt als Komponente von Geruchs - und Geschmacksstoffen (Bittermandelöl) - Ausgangsstoff für Farbstoffe, Pharmazeutika, Riechstoffe, Nahrungsmittelzusatz - EU - Jahresproduktion ca. 15000 Tonnen Ketone : Struktur : - eine oder mehrere Carbonylgruppen (C=O), deren C - Atom - Teil des Stammsystems ist und mit zwei Kohlenwasserstoffresten verbunden ist - Nomenklatur : - einfache lineare und cyclische Ketone - substitutiv - Vorsilbe Oxo..

. oder - Nachsilbe ...on - Bsp. : 2 - Butanon : CH3-CH2-CO-CH3 - Ausnahmen : Ketone mit Phenyl - oder Naphtylkomponenten - .

..ophenon bzw. ...

onaphton - Monoketone - ...keton Komponenten als Radikale - vorangestellt - Bsp. : Ethylmethylketon : CH3-CO-C2H5 - Unterscheidung in : - einfache (symmetrische) Ketone mit identischen Resten - Bsp. : Diethylketon : C2H5-CO-C2H5 - gemischte (unsymmetrische) Ketone mit verschieden Resten - Bsp.

: Methylpropylketon : CH3-CO-C3H7 - mehrwertige Ketone mit mehreren Carbonylgruppen - wichtige Ketone mit Trivialnamen : - Aceton - CH3-CO-CH3 - Acetonyl - CH3-CO-CH2- - Acetonyliden - CH3-CO-CH= - Propiophenon - C6H5-CO-C2H5 - Phenacyl - C6H5-CO-CH2- - Phenacyliden - C6H5-CO-CH= - Desoxybenzoin - C6H5-CH2-CO-C6H5 - Chalkon - C6H5-CH=CH-CO-C6H5 Eigenschaften : - meist leichtbeweglich, wasserklar, brennbar, flüssig (bei höheren Kettenlängen - fest) - typischer Geruch - löslich in den üblichen organischen Lösungsmitteln - C - Gehalt ↑ → Wasserlöslichkeit ↓, Reaktionsfähigkeit ↓ - aromatische Ketone - praktisch wasserunlöslich - wegen Polarität der Carbonylgruppe - höhere Schmelz - und Siedepunkte als vergleichbare unpolare Verbindungen - Hydratbildung - nicht so ausgeprägt wie bei Aldehyden - im Vergleich mit Aldehyden - schwer oxidierbar - polymerisieren nicht - narkotische Wirkung, ungiftig - MAK - Werte : Aceton - 2,4 g · m-3 ; Ethylmethylketon - 0,6g · m-3 Reaktionen : - meist wie Aldehyde, aber geringer Reaktivität - Oxidation zu Carbonsäuren : Aceton + Natriumhypochlorid → Essigsäure - Reduktion zu sekundären Alkoholen : Ethylmethylketon (+ Kat ) → 2 - Butanol CH3-CO-C2H5 + H2 → CH3-CHOH-C2H5 - Halogenierung : Aceton + Brom zu Bromaceton CH3-CO-CH3 + Br2 → CH3-CO-CH2Br + HBr Vorkommen : - in Natur als Champher (bicyclisches Keton) und als Bestandteil ätherischer Öle (vorwiegend gesättigte, aliphatische Ketone) Gewinnung : - katalytische Dehydrierung : sekundäre Alkohole zu aliphatischen Ketonen R-CHOH-R' → R'-CO-R + H2 - Acylierung : aromatische Ringe zu aromatischen Ketonen C6H6 + Cl-CO-R → C6H5-CO-R + HCl - Direktoxidation : Olefine zu Ketonen - Nebenprodukte bei organischen Synthesen Verwendung : - Lösungsmittel für Fette, Öle, Harze, Lacke (Aceton, 2 - Butanon, Methylisobutylketon) - Zwischenprodukte für Farbstoffe, Insektizide, Herbizide - höhere Ketone - Aromastoffe, hochsiedende Lösungsmittel, Stabilisatoren wichtige Ketone Aceton : - CH3-CO-CH3 - einfachstes und technisch wichtigstes Keton - angenehm (würzig) riechend, wasserhell, leichtbeweglich, brennbar, flüssig - unbegrenzt in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln löslich - Herstellung : - natürliches Vorkommen in ätherischen Ölen und im Harn von Diabetikern (Acetonurie) - als Nebenprodukt : Gärprozesse, Paraffinoxidation, Phenolherstellung - WACKER - HOECHST - Verfahren : - katalytische Direktoxidation von Propen (flüssig - 2CH3CH=CH2 + O2 → 2CH3-CO-CH3 ΔH = - 255 KJ· mol-1 - Zweistufenprozess, 110-120°C, 10-14bar, PdCl2-Kat., Ausbeute 92% - Nebenprodukt - Propionaldehyd - Isopropanol - Verfahren : - katalytische Dehydrierung von 2 - Propanol (gasförmig) + O2 → 2 CH3-CO-CH3 + 2H2O ΔH = - 180 KJ· mol-1 2(CH3)2CHOH → 2 CH3-CO-CH3 + H2 ΔH = + 67 KJ· mol-1 - 300-400°C, 3bar, ZNO - Kat., Ausbeute 90% - Weltjahresproduktion 2 mrd Tonnen Acetonreinigung durch Waschen mit Natronlauge - Verwendung : - 20-30% - Lösungsmittel für Harze, Lacke, Farben, Cellulose, Fette, Öle - Rest - Einsatzmaterial für Zwischenprodukte wie Methylisobutylketon (MIBK), Methylisoketonbutyl, Methacrylsäuremethylester - Löslichkeitsvermittler zwischen z.B. Butanol und Wasser 2 - Butanon : - Methylethylketon - CH3-CO-C2H5 - klar, leichtbeweglich, ungiftig, flüssig - Geruch - acetonähnlich - Dämpfe - narkotisierend - mit Wasser - begrenzt löslich - an Luft - explosive Peroxide - Herstellung : Dehydrierung oder Oxidation von 2 - Butanol - Verwendung : - Lösungsmittel für Kunststoffe, Natur - und Syntheseharze - Herstellung von Kunstleder - Extraktion von Fetten, Ölen, Wachsen - Vergällungsmittel für Branntwein---------------------------------------------------- euer chris

Suchen artikel im kategorien
Schlüsselwort
  
Kategorien
  
  
   Zusammenfassung Der Vorleser

   sachtextanalyse

   interpretation zwist

   Fabel interpretation

   literarische charakteristik

   interpretation bender heimkehr

   felix lateinbuch

   interpretation der taucher von schiller

   textbeschreibung

   charakterisierung eduard selicke
Anmerkungen:

* Name:

* Email:

URL:


* Diskussion: (NO HTML)




| impressum | datenschutz

© Copyright Artikelpedia.com