Cyclische alkane am beispiel des cyclohexan
Gesättigte Kohlenwasserstoffe, die einen
Ring oder mehrere bilden, nennt man Cycloalkane ( griechisch kyklos = der Kreis ).
Besteht der Kohlenwasserstoff nur aus einem Ring, so liegt ein monocyclischer
Kohlenwasserstoff vor.
Demgegenüber stehen die polycyclischen;
das sind Kohlenwasserstoffe mit mehreren Ringen, wobei mindestens ein C - Atom mehreren
Ringen gleichzeitig angehört.
Summenformel: CnH2n
Das chemische Verhalten entspricht dem
offenkettiger Alkane. So kann man Wasserstoff durch Halogen substituieren, wobei auch hier
tertiärer Wasserstoff am schnellsten reagiert. Sind zwei Substituenten vorhanden, können
cis-trans-Isomere auftreten, welche man zu den Diastereomeren zählt.
Eine Sonderstellung nehmen Cyclopropan und
(mit Einschränkung ) Cyclobutan ein. Sie sind wegen der Ringspannung besonders
reaktionsfreudig und gehen deshalb Reaktionen ein, die man bei Cyclopentan, Cyclohexan
usw. nicht beobachtet.
Eigenschaften des Cyclohexan: farblos,
Dichte (0,78 g/ cm3), Siedetemperatur 81° C
Vorkommen: In Erdölen ( besonders aus
Südkalifornien und Baku ) und Tieftemperaturteeren.
Herstellung: C6H6 +
3H2 ---- Ni, 200° C > C6H12
Verwendung: Lösungsmittel für Fette,
Harze und Wachse; Adipinsäure und eta - Caprolactam
Bauweise des Moleküls: Wegen der sp3 -
Hybridisierung des Kohlenstoffs ist der regelmäßige Sechsring gewellt gebaut. Daraus
ergeben sich die 2 Konformationen des Cyclohexans.
- Sesselform
Bei Raumtemperatur liegt die Verbindung zu
99% in der energetisch-günstigen Sesselform vor. C-H Bindungen liegen parallel in axialer
oder a - Stellung vor; die übrigen 6 Valenzen liegen in äquatorial Stellung vor.
- Wannenform
In dieser Konformation sind die
Wasserstoffatome teilweise einander viel stärker genähert. Dadurch erfolgt eine
gegenseitige Abstoßung der Atome, was in
einem höheren Energiegehalt resultiert
| Anmerkungen: |
| impressum | datenschutz
© Copyright Artikelpedia.com
