Carbonsäuren
Carbonsäuren
schriftliche Ausarbeitungen zu folgenden Themen:
Eigenschaften von organischen Säuren
Begriff der homologen Reihe der Carbonsäuren
Ein "Steckbrief" von Ameisen-, Essig- und Citronensäure
Aufbau und Bildungsreaktion von Estern
Aufbau und Eigenschaften von Fetten
Eigenschaften von organischen Säuren
Organische Säuren (oder auch Carbonsäuren) bestehen aus den drei Elementen Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff.
Ihre Funktionelle Gruppe (-COOH) wird Carboxylgruppe (oder Carbonsäuregruppe) genannt.
Organische Säuren leiten den Strom und reagieren sauer, allerdings nur in verdünnter Form, da ohne Reaktion mit Wasser keine Ionen vorliegen.
Organische Säuren reagieren mit Wasser nach folgender Gleichung (Bsp. mit Butansäure):
CH3(CH2)2COOH + H2O == CH3(CH2)2COO- + H3O+
Verdünnte Säuren reagieren mit unedlen Metallen.
Zuerst werden die Oxonium-Ionen gebildet:
CH3(CH2)2COOH + H2O == CH3(CH2)2COO- + H3O+
Danach reagieren die Oxonium-Ionen mit dem unedlen Metall (Bsp.
mit Magnesium):
2 H3O+ + Mg == Mg2+ + 2H2O + H2
Wenn organische Säuren mit Natronlauge reagieren, bilden sich Natriumsalze nach folgenden Gleichungen:
CH3(CH2)2COOH + Na+ + OH- == CH3(CH2)2COO- + Na+ + H2O
CH3(CH2)2COO- + Na+ == CH3(CH2)2COONa
Säuert man diese Salze mit Schwefelsäure am, erhält man wieder organische Säuren:
2 CH3(CH2)2COONa + H2SO4 == Na2SO4 + 2 CH3(CH2)2COOH
Flüchtige organische Säuren entweichen dabei als Gas, schwer lösliche Organische Säuren flocken aus.
Moleküle organischer Säuren bestehen aus der stark polaren Carboxylgruppe (hydrophil, lipophob) und aus dem unpolaren Kohlenwasserstoffrest (hydrophob, lipophil).
Je nach Verhältnis der Van-der-Waals-Kräfte des Rests zu den Wasserstoffbrückenbindungen der Carboxylgruppe ist eine organische Säure mehr oder weniger gut in Wasser löslich.
Organische Säuren mit kleinem Rest wie Methan-, Ethan-, Propan- oder Butansäure sind unbegrenzt in Wasser löslich. Je größer jedoch der Rest wird, desto weniger ist die organische Säure in Wasser löslich.
Gleichzeitig verbessert sich aber die Löslichkeit in lipophilen Lösemitteln.
Die Größe des Rests bestimmt auch den Aggregatzustand bei Raumtemperatur.
b) Begriff der homologen Reihe der Carbonsäuren
Die Moleküle einer Gruppe von Carbonsäuren, die Alkanesäuren, unterscheiden sich untereinander nur durch die Anzahl der in den Molekülen enthaltenen CH2-Gruppen. Dieses bezeichnet man als eine homologe Reihe.
Um die Schreibweise bei der Summenformel zu vereinfachen setzt man oft die sich wiederholende Gruppe in Klammern und schreibt ihre Anzahl in den Index.
Beispiel Hexadecansäure: CH3(CH2)14-COOH
Die CH2-Gruppe ist also 14 mal in diesem Molekül enthalten.
c) Ein "Steckbrief" von Ameisen-, Essig- und Citronensäure
Ameisensäure:
Stoffgruppe: Alkansäuren
Fachbezeichnung: Methansäure
Name der Salze: Methanate
Summenformel: HCOOH
Strukturformel: O-H
|
H-C=O
Masse in u: 46
Schmelzpunkt: 8,4°C
Löslichkeit in Wasser: unbegrenzt
Wirkende Kräfte: Wasserstoffbrückenbindungen, in geringem Maße
Van-der-Waals-Kräfte
Essigsäure:
Stoffgruppe: Alkansäuren
Fachbezeichnung: Ethansäure
Name der Salze: Ethanate
Summenformel: CH3COOH
Strukturformel: H O-H
| |
H-C-C=O
|
H
Masse in u: 60
Schmelzpunkt: 16,6°C
Löslichkeit in Wasser: unbegrenzt
Wirkende Kräfte: Wasserstoffbrückenbindungen, in geringem Maße
Van-der-Waals-Kräfte
Citronensäure:
Stoffgruppe: Hydroxycarbonsäuren
Name der Salze: Citrate
Summenformel: C(H2C)2(COOH)3OH
vereinfachte Strukturformel : H2C-COOH
|
HO-C-COOH
|
H2C-COOH
Masse in u: 176
Wirkende Kräfte: sehr starke Wasserstoffbrückenbindungen
Besonderheit: 3 Carboxylgruppen und eine Hydroxylgruppe
Citronensäure wird gemischt mit Natriumhydrogencarbonat als Brausepulver verwendet.
Feuchtet man das Gemisch an, so löst sich die Citronensäure und das Natriumhydrogencarbonat reagiert mit den Oxonium-Ionen:
NaHCO3 + H3O+ == Na+ + 2 H2O + CO2
d) Aufbau und Bildungsreaktion von Estern
Wenn Alkansäuren und Alkanole miteinander reagieren, ist das Reaktionsprodukt ein hydrophober Stoff, obwohl die Carboxylgruppe der Alkansäuren und die Hydroxylgruppe der Alkanole beide hydrophil sind.
Die beiden hydrophilen Gruppen haben miteinander reagiert, diese Reaktion nennt man Veresterung. Das Reaktionsprodukt heißt Ester.
Beispielreaktion mit Ethansäure und Ethanol:
CH3COOH + C2H5OH == CH3COOC2H5 + H2O
Die Bildung von Estern läuft im allgemeinen so ab:
Säure + Alkanol == Ester + Wasser
Strukturformel von Strukturformel von Ethanol:
Ethansäureethylester:
H H
H | |
| Hydroxylgruppe H-O-C-C-H
H-C-H | |
| H H
C=O
| Strukturformel von Ethansäure:
O
| H O-H
H-C-H | |
| Carboxylgruppe H-C-C=O
H-C-H |
| H
H
e) Aufbau und Eigenschaften von Fetten
Fette sind Glycerintriester, da sie aus Glycerin (ein Alkanol mit 3 Hydroxylgruppen) und Alkansäuren gebildet werden.
Meist sind an der Veresterung (Kondensation) verschiedene Alkansäuren beteiligt. Beispiel mit Buttersäure und 2 anderen Alkansäuren:
CH2-OH + HOOC-C3H7 CH2-OOC-C3H7
| |
CH -OH + HOOC-C15H31 == CH-OOC-C15H31 + 3 H2O
| |
CH2-OH + HOOC-C17H33 CH2-OOC-C17H33
Die Gegenreaktion zur Kondensation nennt man Hydrolyse (Verseifung).
Bei den Fettsäuren gibt es 2 verschiedene Gruppen: die gesättigten und die ungesättigten Fettsäuren.
Ungesättigte Fettsäuren enthalten in ihrer Molekularstruktur mindestens eine Doppelbindung. Der Eintritt einer Doppelbindung in eine Carbonsäure senkt deren Schmelzpunkt.
Ungesättigte Fettsäuren mit mehr als einer Doppelbindung werden Polyensäuren genannt.
Anzahl der Doppelbindungen
Name der Polyensäure
1
Ölsäure
2
Linolsäure
3
Linolensäure
4
Arachidonsäure
Eigenschaften:
Die Siedetemperaturen von Fetten sind von der Art der Fettsäuren, der Anzahl der Doppelbindungen in den ungesättigten Fettsäuren und der Länge der Kohlenwasserstoffketten in den Fettsäuremolekülen abhängig.
Fette verbrennen bei mehr als 100°C
Wenn Fette ranzig geworden ist, haben Bakterien zusammen mit Wasser und Wärme die Fette gespalten (Hydrolyse).
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