Organische chemie
Alkohole: (-OH) aliphatische Hydroxyderivate (CnH2n+1-OH)
Herstellung:
AE: p: CH2 = CH2 + H2O (+H+)® CH3 – CH2 – OH
Rück: C2H5OH ¬AE–Kat® C2H4 + H2O
s: + H2O (+H+)® (Markovnikov)
t: + H2O (+H+)® -OH
SN2: p/s:
(Walden´sche Umkehr)SN1: t:
CH3 CH3 CH3
| | |
CH3 – C – Cl| « CH3 – C+ + |Cl|- ® CH3 – C+ – OH-
| | |
CH3 CH3 CH3
R
-
OH
lipophil
-
lipophob
hydrophob
-
hydrophil
Þ Je verzweigter, desto polarer!
Methanol – CH3OH – Holzgeist
Ethanol – C2H5OH
Propanol – C3H7OH Polarität ab
Butanol – C4H9OH Wasser-Löslichkeit ab
Pentanol – C5H11OH Benzin-Löslichkeit zu
Hexanol – C6H13OH
C2H5OH + H2O ® C2H5O- + H3O+ Þ sauer!
mit starker Säure basisch ® C2H5OH2+ + OH-
kleine brennen/grosse nicht:
C2H5OH + 3O2 ® 2CO2 + 3H2O
wegen der H-Brücken ruhig/ wegen des O im OH vollständig
Partielle Oxidation:
p: CH3OH (+O/-H2O)® HCHO (+½O2)® HCOOH (+½O2)® H2CO3
s: CH3 – CH – CH3 (+O)
| ® CH3 – C – CH3
OH (-H2O) ||
O (Aceton)
2-Propanol)
t: (CH3)3 C-OH ® geht nicht!
Ethanol – Gärung:
(Malzzucker) C12H22O11 ® ? Þ nicht destilliert
(Traubenzucker) C6H12O6 ® 2C2H5OH + 2CO2 Þ max. 17% vol.
destillierte Spirituosen max. 96% vol. (azeotropes Gemisch)
Anw.: LM; Mundwässer; Spray; Parfums
Industriealkohol: CH3OH/Benzin/Pyridin
LM für Fette und Öle; Brennspiritus; Biosprit (ROZ > 110)
Methanol:
Anw.
: Treibstoffzusatz (3%) ROZ ~ 120 (Indycars); Scheibenwischanlage; Edukt für HCHO durch die partielle Oxidation
Terpenalkohole – Duftalkohole:
C8 – C10: Rosanol, Geraniol
Menthol
Anw.: Duftstoffindustrie; Medizin (Erkältung)
Fettalkohole: C16/C18
Anw.: Emulgatoren, Stabilisierung von Emulsionen
i-Propylalkohol:
Anw.: LM; Sterilisation
(Aceton)
Glycol – 1,2-Ethandiol: CH2 – CH2
| |
OH OH
Eig.: brennt schlecht, da stark polar Þ giftig!
Anw.: Gewinnung von Polyestern; Frostschutzmittel (setzt den Schmelzpunkt von Wasser herunter; Enteisung auf Flughäfen/Tragflächen
Glycerol – 1,2,3-Propantriol: CH2 – CH – CH2
| | | ¬ CH2 = CH – CH3
OH OH OH (Propen)
Herst.
: Fett/Öl + H2O ® Glycerol + Fettsäure
Eig.: brennt nicht; leicht süss; verhindert Hautaustrocknung
Anw.: Seifen; Cremes
Phenole: (-OH) aromatische Hydroxyderivate (CnH2n+1-OH)
Phenol:
(Carbolsäure)
Eig.: schwach sauer; gute H2O-Löslichkeit
Anw.: Edukt für Farbstoffe; Synthese von Kunststoffen (Phenoplaste)
Nachweis mit FeCl3
Dihydroxybenzen:
ortho meta para 1,2/1,3/1,4-Benzendiol
Brenzcatechol Resorzinol Hydrochinon
Anw.: Redmittel in der Fotografie
Aldehyde: (-CHO) Oxoderivate – Carbonylverbindungen (CnH2n+1-CHO)
(Redmittel)
Herst.
: aus primären Alkoholen, durch die partielle Oxidation
Methanal – HCHO – Formaldehyd
Ethanal – CH3CHO – Acetaldehyd
Propanal – C2H5CHO – Propionaldehyd
Butanal – C3H7CHO
Pentanal – C4H9CHO
Hexanal – C5H11CHO
Ketone: (-CO-) Oxoderivate – Carbonylverbindungen (CnH2n+1-CO-CnH2n+1)
(Oxmittel)
Propanon – CH3-CO-CH3 – Aceton
Butanon – C2H5-CO-CH3 – Methylethylketon
2-Pentanon – C3H7-CO-CH3 – Methylpropylketon
3-Pentanon – C2H5-CO-C2H5 – Diethylketon
HydroxynitrilNachweise:
Brady:
(Kondensation)
NO2 – – NH – NH2 + O = C ® NO2 – – NH – N = C + H2O
Tollens – Silberspiegelreaktion:
Ag+ (von AgNO3, reduziert auf Ag0) + NO3- + NH2 + HCHO
Fehling: (nur Aldehyde)
CuSO4 (Cu2+ zu Cu+ zersetzt – Cu2O-NS) + NaOH + Tatrate + R-CHO
Schiff:
(AN)
NaHSO3 ® Na+ + HSO3- ® CH3 – C = O
(Natriumhydrogensulfid)
HCHO:
Anw.: wichtiges Redmittel; Konservierung für Leichen (Formalin); Nagelhärter (1%); Kunststoffherstellung (Amino- und Phenoplaste); Spanplattenherstellung
CH3CHO: Wein-Brechung (Leberschädigung)
-CHO: Mandelöl (Marzipan)
CHO: Zimtaldehyd
Vanillin: Terpenaldehyd mit Etherfunktion
Anw.: Vanille
Aceton:
Eig.: russt beim Verbrennen
Anw.: wichtiges LM für Fette und Öle; Waschaceton; UHU; Farblacke; Nagellackentferner; Tränengas:
O O
|| ||
Iodoformspaltung: CH3 – C – CH3 + 3I2 + KOH ® CH2 – C – OK + 3KI + CHI3
Methylisobutylketon:
Anw.: wichtiger Benzinzusatzstoff (hebt OZ)
Cyclohexanon: Perlonsynthese
Carbonsäuren: (-COOH immer endständig) Carboxylverbindungen (CnH2n+1-COOH)
Methansäure – HCOOH – Ameisensäure
Ethansäure – CH3COOH – Essigsäure
Propansäure – C2H5COOH – Propionsäure pH-Wert zu
Butansäure – C3H7COOH – Buttersäure Löslichkeit ab
Pentansäure – C4H9COOH – Valeriansäure
Hexadecansäure – C15H31COOH – Palmitinsäure
Octadecansäure – C17H35COOH – Stearinsäure
Einteilung:
C – C
1 COOH:
gesättigte Monocarbonsäure
Alkansäure
C – C
2 COOH:
gesättigte Dicarbonsäure
Alkandisäure
C – C
3 COOH:
gesättigte Tricarbonsäure
Alkantrisäure
C = C
1 COOH:
ungesättigte Monocarbonsäure
Alkensäure
C = C
2 COOH:
ungesättigte Dicarbonsäure
Alkendisäure
C º C
analog
selten!
Alkinsäure
Herstellung:
aus primären Alkoholen:
R-OH (+O–H2O)® R-CHO + ½O2 ® R-COOH
aus Nitrilen:
R-CN (+H++2H2O)® R-COOH + NH4+
aus Fetten/Ölen:
Fett/Öl + H2O ® Fettsäure + Glycerol
Grignard-Synthese:
<O=C=O> +H2O
RX + Mg ® R-MgX ® R-C ® R-COOH + Mg(OH)X
Alkansäuren:
Eig.
: C1 – C3: riecht stechend
C4 – C9: riecht ranzig
ab C10: ohne Geruch
Dimerisierung (2 H-Brücken) der Moleküle Þ hohe Masse Þ hohe Siedepunkte; oszillierende Schmelzpunkte
delokalisierte e-
Mesomerie!
Carboxylat-IonInduktiver Effekt:
+I: e--Druck; bei nicht substituierten Carbonsäuren
–I: e--Zug; bei halogenierten Carbonsäuren
Ameisensäure:
Eig.: zu Kohlensäure oxidierbar; spaltbar zu CO
Anw.: Ameisen-Waffe
NaOH + CO ® HCOONa (Natriumformiat) + H2SO4 ® HCOOH + NaHSO4
Essigsäure:
Anw.: gutes LM für Kalk; mildes Redmittel; Pufferlösung (CH3COONa – Natriumacetat)
Propionsäure: wichtiges Konsmittel (Brot, Käse,...
)
Fettsäuren
Buttersäure: Ranzigwerden der Butter; Schweiss
Valeriansäure: Baldrianwurzel
C16/C18: wichtigste Fettsäuren
Substituierte Carbonsäuren:
CH3 – CH2 – COOH (Propionsäure)
CH3 – CH – COOH (Milchsäure) Þ stärker!
|
OH
Alkensäuren:
CH2 = CH – COOH (Propensäure/Acrylsäure)
CH3
| (Isobutensäure/Metacrylsäure)
CH2 = C – COOH
Eig.: flüssig; geringe WW; reaktionsfreudig; leicht verdaulich
CH3 – CH = CH – CH = CH – COOH (2,4-Hexadiensäure/Sorbinsäure)
Eig.: durch die konjugierte Position fest
Anw.: Konsmittel
Aromatische Carbonsäuren:
Benzoësäure:
Anw.: Konsmittel
Salicylsäure: (+ Essigsäure = Aspirin)
aliphatisch:
Zimtsäure:
Mandelsäure:
Alkandisäuren:
Herst.: NC – (CH2)2 – CN Þ Dinitril
HO – CH2 – (CH2)X – CH2 – OH Þ Diol
Eig.
: durch hohe WW fest; oszillierende Schmelzpunkte; 2 KS-Werte
Ethandisäure – HOOC-COOH – Oxalsäure:
Eig.: brennt schlecht, russt nicht
Anw.: Sauerklee; Rostlöser; Nachweis für Kalk:
Ca2++ (COOH)2 ® Ca(COO) + 2H+
Propandisäure – HOOC-CH2-COOH – Malonsäure
Butandisäure – HOOC-(CH2)2-COOH – Bernsteinsäure
Pentandisäure – HOOC-(CH2)4-COOH – Adibinsäure:
Anw.: Nylon
COO-
|
(COOH)2 + H2O « COOH + H3O+
COO-
|
COOH + H2O « (COO)22- + H3O+
Substituierte Dicarbonsäure:
2,3-Dihydroxybutandisäure – COOH
|
CH – OH
|
CH – OH
|
COOH – Weinsäure:
Eig.: fest
Anw.: Wein; Säuerungsmittel (Brausepulver, Kunsthonig, Speiseeis, Limonaden,.
..)
Alkendisäuren:
Butendisäure – HOOC-CH=CH-COOH:
Fumarsäure (trans) Maleïnsäure (cis) Þ stärker!
intermolekulare H-Brücken; KS1 > KS2 intramolekulare H-Brücken; KS1 >>> KS2
Alkindisäure:
Butindisäure – HOOC-CºC-COOH:
Eig.: sehr stark (H2SO4)
Alkantrisäure:
2-Hydroxy-1,2,3-Propantrisäure – Citonensäure:
Eig.: polar; ausgezeichnet löslich; pH-Wert~1
Anw.: Kalklöser; Brause; Limonade; Citronensäure-Zyklus im Magen; Samarin (+ Soda) hebt den pH-Wert im Magen
CH2 – COOH CH2 – COONa
| |
2HO – C – COOH + 3Na2CO3 ® 2HO – C – COONa + 3CO2 + 3H2O
| (Soda) |
CH2 – COOH CH2 – COONa
Ester: (-COO-)
Veresterung:
Carbonsäure + Alkohol ® Ester + H2O
Þ nicht mit Base möglich!
Eig.
: unpolar; brennt russend und unruhig; kleine Ester sind wasserlöslich
C1/C1 – Methansäuremethylester – HCOOCH3
C2/C2 – Essigsäureethylester – CH3COOC2H5 – Ethylacetat
Fruchtester (C2-5/C1-5):
C2/C4 – Essigsäurebutylester – Butylacetat: Banane, Birne
C2/C5 – Essigsäurepentylester: Banane
C4/C2 – Buttersäureethylester: Ananas, Pfirsich
C4/C4: Birne
C5/C5: Apfel
C9/C2 – Zimtsäureethylester: Zimt
Fettester (C16/18/C3-5):
C16/C3 – Palmitinsäureester – Propylpalmitat: Emulgator
Wachse (C16/18/C16/17):
C16/C16 – Palmitinsäurecetylester
pflanzliche Wachse: Blattoberseite; Früchte (Äpfel, Pflaumen,...); Nadelbäume; tropische Pflanzen
Gluceride (Ester von Glycerol und einer Carbonsäure):
CH2 – O – CO – C17H35
|
CH – O – CO – C17H33
|
CH2 – O – CO – C3H7
Optische Isomerie:
rechts:
links:
+
-
Drehrichtung
R
S
Drehrichtung
D
L
Stellung des –OH
Weinsäuren:
L-Form: optisch aktiv Þ SS-Form
D-Form: optisch aktiv Þ RR-Form
meso-Form: optisch inaktiv, da es Licht gleichzeitig nach rechts und links drehen will Þ RS-Form
Þ Nur asymmetrische C-Atome mit vier verschiedenen Substituenten sind optisch aktiv!
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