Sr

  SR SE AE Beispiele Reaktion von Brom und Hexan zu 1-Monobromhexan C6H14 + Br2 ® C6H13Br + HBr Bromierung von Benzol C6H6 + Br2 ® C6H5Br + HBr Entfärbung von Bromwasser durch Ethen C2H4 + Br2 ® C2H4Br2 Struktur-merkmale der Ausgangsstoffe Brom: linear mit p-p-s-Bindung, 180° Bindungswinkel Hexan: tetraedisch verkettete C- Atome mit sp3- sp3-s-Bindungen, 109°28‘ Bindungswinkel Brom: linear mit p-p-s-Bindung, 180° Bindungswinkel Benzol: cyclisch verkettete C-Atome mit sp2- sp2-s-Bindungen, 120° Bindungswinkel Brom: linear mit p-p-s-Bindung, 180° Bindungswinkel Ethen: planar verkettete C-Atome mit sp2- sp2-s-Bindungen, 120° Bindungswinkel Struktur-änderungen der Reaktions-produkte keine Veränderung, da keine Umhybridisierung stattfindet keine Veränderung, da keine Umhybridisierung stattfindet 1,2-Dibromethan: tetraedisch verkettet durch Umhybridisierung der C-Atomorbitale zu sp3-Hybridorbitalen mit sp3- sp3-s-Bindungen, 109°28‘ Bindungswinkel reaktionsfähige Teilchen Radikale (Bromatome und Alkylreste) Ionen (Brom- und Bromidion) Ionen (Brom- und Bromidion, Carbeniumion, Bromoniumion) Bedingungen Für die homolytische Spaltung des Broms durch Photolyse wird Licht benötigt nukleophiler Katalysator (AlBr3) keine besonderen Bedingungen benötigt Reaktions-schritte Startreaktion (homolytische Spaltung) Reaktionskette (Radikalbildung) Abbruchreaktionen (Rekombination der Radikale) Ausbildung des p-Komplexes Lokalisierung des p-Elektronensystems Anlagerung des Bromidions am Katalysator kurzzeitige sp3-Hybridisierung bei Anlagerung des Bromions Wiederherstellung der sp2-Hybridisierung und Bildung der Endprodukte Ausbildung des p-Komplexes Ausbildung des Carbeniumions Ausbildung des Bromoniumions Rückseitenangriff Einfluß der substituierten bzw. addierten Teilchen Erhöhung des Siedepunktes durch Ausprägung eines Dipols Erhöhung des Siedepunktes durch Ausprägung eines Dipols Reaktivität im Vergleich zum Benzol wird geringer, vorwiegend -I-Effekte, dirigiert zur para-Stellung, Erhöhung des Siedepunktes durch Ausprägung eines Dipols

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