Zur nomenklatur organische verbindungen

15.5.97   Zur Nomenklatur organischer Verbindungen   Systematik zur Benennung organische Verbindungen     Verbindungsbeispiel : C5H8O2Cl2 __ | Cl | ½ CH3-CH2-C-CH2-COOH ½ | Cl | ¾ 1.Längste Kohlenstoff-Kette suchen __ | Cl | ½ CH3-CH2-C-CH2-COOH ½ | Cl | ¾ (Bsp : grün eingezeichnet) Die Anzahl der Glieder in der längsten durchgehenden Kohlenstoff-Kette geben den Stammnamen der Verbindung an. Beim Suchen der längsten Kohlenstoff-Kette hat man jedoch immer die Wahl, ob man die Kohlenstoffatome funktioneller Gruppen miteinbeziehen möchte. So kommt man auf eine Kohlenstoff-Kette mit 3, 4 oder 5 Gliedern.

Die Wahl beeinflußt selbstverständlich den Verbindungsnamen. Für eine Verbindung kann es durchaus mehrere eindeutige Namen geben. Als Stammnamen hat man hier die Wahl zwischen “Propan”, “Butan” oder “Pentan”. Ebenso wird die Art der Bindungen mit in den Stammnamen miteinbezogen. Liegen nur “einfache Bindungen” vor, handelt es sich um ein “Alkan”, bei einer Doppelbindung spricht man von einem “Alken”. Dieser Sachverhalt äußert sich in der Endung des Stammnamens.

Die Endung -an deutet auf ein Alkan hin, -en auf ein Alken. Da sich hier nur einfach Bindungen befinden, wird die Endung -an benutzt.   Beispiele für bisherige mögliche Bezeichungen : 1) Propan 2) Butan 3) Pentan 2.Substituenten bestimmen __ | Cl | ½ CH3-CH2-C-CH2-COOH ½ | Cl | ¾ In einer Verbindung dieser Art, nämlich einem Kohlenwasserstoff, werden die Wasserstoffatome häufig durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt. Diese nennt man Substituenten. Allgemein gesagt sind Substituenten Atome oder Atomgruppen, die in einem Molekül andere Atome oder Atomgruppen ersetzen.

  Die Substituenten im Beispiel (gelb eingezeichnet): 2 x Chloratom (Chlor) 1 x -CH3-Gruppe ( Methyl-Gruppe) 1 x -COOH-Gruppe (Carboxyl-Gruppe)   Mehrfaches Vorkommen eines Substituenten wird mit einem griechischen Zahlwort als Vorsilbe gekennzeichnet.   Vorkommen(x mal) Vorsilbe ¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾ 2 di- 3 tri- 4 tetra- usw.     Chlor ist 2 mal vorhanden, dies wird im Verbindungsnamen durch Dichlor festgehalten.   Beispiele für bisherige mögliche Bezeichnungen : 1) Dichlor-Methyl-Carboxyl-propan 2) Dichlor-Methyl-butansäure 3) Dichlor-pentansäure 4) Dichlor-Carboxyl-butan   Die Reihenfolge, in der die Substituenten genannt werden ist noch nicht festgelegt, deswegen läßt sich die Verbindung vom Namen her noch nicht eindeutig nachvollziehen bzw. zeichnen.   3.

Zuorden der Stellungsnummern zu den Substituenten __ | Cl | ½ CH3-CH2-C-CH2-COOH 1 2 3½ 4 5 | Cl | ¾ Als nächstes werden den Substituenten Stellungsnummer zugeordnet, damit die Position eines Substituenten später auch ersichtlich ist. Die Glieder der Kohlenstoff-Kette werden durchnummeriert, je nachdem welche Kette unter Punkt 1. gewählt wurde (_ hier Pentan). So gibt es für das Zuordnen eines Substituenten wiederum verschiedene Möglichkeiten. Bei der Wahl der Stellungsnummern kann man sich zunächst aussuchen von welcher Seite aus man zählt. Am Ende sollten jedoch die Stellungsnummern für die Substituenten gewählt werden, die addiert die kleinere Summe ergeben.

Geht man von Pentan als Stammnamen aus, so ergeben sich folgende möglichen Stellungsnummern der Substituenten :   1-Methyl-Gruppe oder umgekehrt gezählt : 1-Carboxyl-Gruppe 3-Chlor 3-Chlor 3-Chlor 3-Chlor 5-Carboxyl-Gruppe 5-Methyl-Gruppe ¾ ¾ 12 12   Die Summe ist in beiden Fällen gleich. Man kann sich also aussuchen, wie die Stellungsnummern zugeordnet werden sollen. Die jeweilige Stellungsnummer eines Substituenten wird vor ihn geschrieben. Kommt er mehr als 1 mal vor, werden alle Stellungsnummern dieses Substituententyps vor seine Bezeichnung geschrieben. Bsp : Chloratome kommen 2 mal als Substituenten vor, und zwar (geht man von Pentan aus) an jeweils der 3.Stelle.

Man spricht also von 3,3-Dichlor. Weitere Substituenten werden mit Bindestrich “-“ getrennt. Substituenten können, wie die Art der vorhandenen Bindungen, Einfluß auf den Stammnamen haben. Dies hängt davon ab, ob man das Kohlenstoffatom eines Substituenten mit zur Kohlenstoffkette zählt. Zählt man zum Beispiel das Kohlenstoffatom einer Carboxyl-Gruppe mit zur Kette, so handelt es sich um eine Säure. Dem Stammnamen wird die Endung -säure angehängt, zusammen mit der Stellungsnummer, an der die Carboxy-Gruppe sich befindet, also (Stammname)-(Stellungsnummer des C-Atoms, das zur Carboxy-Gruppe gehört)-säure Bei anderen funktionellen Gruppen gibt es andere Einflüsse auf den Stammnamen.

  Beispiele für bisherige mögliche Bezeichungen : 1) 3,3-Dichlor-pentan-5-säure 2) 1-Methyl-2,2-dichlor-3-Carboxy-propan 3) 1-Methyl-2,2-dichlor-butan-4-säure 1-Carboxy-2,2-dichlor-butan   4.Substituenten alphabetisch sortieren   Zuletzt ordnet man im Verbindungsnamen die Substituenten alphabetisch.   Beispiele für mögliche Bezeichnungen : 1) 3,3-Dichlor-pentan-5-säure 3-Carboxy-2,2-dichlor-1-Methyl-propan 2,2-Dichlor-1-methyl-butan-4-säure 1-Carboxy-2,2-dichlor-butan   Jeder dieser möglichen Bezeichungen ist eindeutig. Es gibt also mehrere Namen für eine Verbindung, die sie klar definieren.    

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